希爾頓在僅13歲時即開始接受本地球會萊斯特城的訓練，當時球隊的一隊門將哥頓·賓士（Gordon Banks）對他青眼有加，就在短短4年後，年青的希爾頓即取代高登·班克斯成為球隊的首選門將，迫使班克斯離開萊斯特城。

1966年5月只有16歲的希爾頓首度替萊斯特城上陣出戰艾佛頓，這名年青天才優厚的潛質迅速獲得確定，萊斯特城將其世界盃冠軍門將班克斯賣到斯托克城，希爾頓從此溶入一隊的生活，甚至在1967年10月一場對南安普頓在門前大腳解圍時射入一球。